Документ взят из кэша поисковой машины. Адрес
оригинального документа
: http://www.pms.ru/himiya/118.html
Дата изменения: Sat Apr 9 22:43:17 2016
Дата индексирования: Sat Apr 9 22:43:17 2016
Кодировка: Windows-1251
Программа по химии для учеников 10 класса физико-математического профиля СУНЦ МГУ
1. Введение в органическую химию
Строение атома. Электрон в атоме. Понятие о квантовых числах, энергетических уровнях, подуровнях, электронных орбиталях. Строение электронных оболочек атомов 1-3 периодов периодической системы элементов Д.И. Менделеева. s - и p -электроны, формы электронных облаков.
Виды химической связи . Ковалентная связь - описание с точки зрения метода валентных связей. Энергия связи, полярность, направленность. Одинарные, двойные и тройные связи. Геометрия простейших молекул.
Состав и строение органических веществ . Элементы-органогены. Теория химического строения А.М.Бутлерова. Основные положения. Явление изомерии. Типы химических формул: простейшие, молекулярные, структурные, пространственные. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекулах.
Классификация органических соединений . Основные признаки: скелет молекулы, степень ненасыщенности, наличие функциональных групп. Типы скелетов. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, алициклические и гетероциклические соединения. Важнейшие функциональные группы. Понятия: гомологи, гомологический ряд.
Современная международная номенклатура органических веществ (IUPAC).
2. Углеводороды
Природные источники углеводородов . Нефть и природный газ, попутный нефтяной газ. Каменный уголь. Состав нефти, основные классы входящих в нее углеводородов. Физические свойства углеводородов. Перегонка нефти. Основные виды нефтепродуктов. Бензин. Понятие об октановом числе. Нефтепереработка. Роль горючих ископаемых в жизни современного общества. Загрязнение окружающей среды продуктами горения углеводородов: глобальное увеличение концентрации углекислого газа в атмосфере, физиологическое действие оксида углерода (II ), смог.
Предельные углеводороды . Общая формула. Электронное и пространственное строение алканов. Номенклатура. Общая характеристика химических свойств. Реакции горения, хлорирования, термического разложения. Конверсия метана. Хлор- и фторсодержащие органические соединения, экологические проблемы, связанные с их применением.
Понятие о циклоалканах . Строение циклоалканов, номенклатура, особенности малых циклов. Понятие о геометрической изомерии. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алканами.
Алкены и алкины . Электронное и пространственное строение, номенклатура. Изомерия алкенов и алкинов. Методы получения. Химические свойства алкенов: горение; присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды; окисление. Качественные реакции. Правило Марковникова. Общая характеристика химических свойств алкинов. Сравнение с алкенами. Особенности реакций присоединения.
Полимеризация . Понятия: полимер, мономер, концевые группы, степень полимеризации, молекулярная масса. Стереорегулярность. Полиэтилен, полипропилен, ПВХ, тефлон, полиакрилонитрил.
Диеновые углеводороды . Сопряженные диены. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алкенами. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Каучук и гуттаперча, состав, строение. Вулканизация и синтез каучука.
Бензол . Электронное и пространственное строение. Понятие об ароматичности. Химические свойства бензола: реакции замещения (бромирование, нитрование) и присоединения (реакции с водородом и хлором). Производные бензола. Номенклатура. Взаимное влияние бензольного кольца и алкильных групп. Реакции замещения в бензольном кольце и алкильной группе на примере толуола. Понятие о полициклических аренах (нафталин, бензпирены) и пестицидах (гексахлорциклогексан и ДДТ).
3. Кислородсодержащие органические соединения
Спирты . Одноатомные спирты. Электронное и пространственное строение. Изомерия. Номенклатура, физические свойства, роль водородных связей. Производство метанола и этанола. Физиологическое действие спиртов.
Химические свойства: горение, окисление до альдегидов и карбоновых кислот, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородами, дегидратация. Понятие о простых эфирах.
Понятие о многоатомных спиртах (этиленгликоль, глицерин, ксилит).
Фенолы . Строение и физические свойства фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Химические свойства фенола: реакции с натрием, щелочами, бромной водой. Применение фенолов. Загрязнение окружающей среды фенолсодержащими отходами. Понятие о диоксине.
Альдегиды и кетоны . Карбонильная группа, ее особенности. Изомерия, номенклатура, физические свойства. Химические свойства альдегидов: окисление и гидрирование. Качественные реакции на альдегидную группу. Применение формальдегида, уксусного альдегида, ацетона. Фенолформальдегидные смолы.
Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура. Физические свойства, роль водородных связей. Химические свойства карбоновых кислот - взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями, спиртами. Соли карбоновых кислот. Муравьиная, уксусная, щавелевая, пальмитиновая, стеариновая, лимонная и салициловая кислоты - особенности строения и свойств этих соединений, их применение.
Сложные эфиры. Строение сложных эфиров. Получение сложных эфиров и их гидролиз. Применение сложных эфиров. Понятие об эфирных маслах. Ацетилсалициловая кислота.
Жиры. Строение жиров, свойства и роль в организме. Гидрирование и гидролиз жиров в промышленности.
Мыла . Понятие о механизме моющего действия. Синтетические моющие средства.
Углеводы. Типы углеводов: моно-, ди- и полисахариды. Глюкоза и фруктоза: представление о пространственном строении, физические и химические свойства, нахождение в природе, роль в процессах жизнедеятельности. Качественные реакции на альдегидную и диольную группы. Представление о пространственном строении сахарозы. Целлюлоза и крахмал. Общее и различие в строении и свойствах. Гидролиз целлюлозы и крахмала. Физиологическая роль полисахаридов. Применение крахмала и целлюлозы. Искусственные волокна, бумага.
4. Азотсодержащие органические соединения
Нитросоединения. Электронное и пространственное строение нитрогруппы. Общая характеристика химических свойств. Реакция Зинина.
Амины . Типы аминов. Изомерия. Номенклатура, физические и химические свойства. Основность аминов. Реакции и применение анилина. Понятие об азокрасителях.
Аминокислоты. Строение, кислотно-основные свойства, амфотерность, пептидная связь. Роль аминокислот в процессах жизнедеятельности.
Белки . Ди- и полипептиды. Гидролиз. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков, их роль и функция в организме. Денатурация белков.
Понятие о гетероциклических соединениях . Алкалоиды (на примере кофеина и никотина). Нуклеиновые кислоты - представление об их строении и функциях в организме.
Состав пищи . Понятие о калорийности питания. Витамины. Пищевые добавки.
Органическая химия и медицина . Наиболее распространенные типы лекарственных препаратов (анальгетики, антигистаминные препараты и противомикробные средства).
Учебные пособия:
Менделеева Е.А., Морозова Н.И. Органическая химия. М., СУНЦ МГУ. Части 1-3.
Потапов В.М. Органическая химия. Учебное пособие для учащихся 10-11 кл. общеобразовательных учреждений. М., 1995.
Цветков Л.А. Органическая химия. Учебник для 10 класса. М., 1982.
Материалы лекций.
Зав.кафедрой химии СУНЦ МГУ Коренев Ю.М.
Программа по химии для учеников 11 классов физико-математического профиля СУНЦ МГУ
Введение в химию. Основные законы химии. Символы химических элементов, химические формулы, химические уравнения. Основные классы химических веществ и связь между ними.
Строение атома. Модели Томсона, Резерфорда и Бора. Квантовомеханическая модель атома. Волновая природа электрона. Электронное облако. Решение уравнения Шредингера для атома водорода. Квантовые числа, их происхождение и физический смысл. Электронные уровни, подуровни, орбитали. Заполнение элект-ронных оболочек для элементов I-III периодов. Связь свойств элементов со строением электронных оболочек.
Химическая связь. Причины химической связи. Типы химической связи. Характеристика ионной и ковалентной связи. Зависимость типа кристаллической решетки и физических свойств от природы химической связи. Виды межмолекулярного взаимодействия. Водородная связь. Зависимость строения молекул от электронного строения атомов. Гибридизация (sp, sp2, sp3). Типы перекрывания атомных орбиталей. - и -связь. Теория Гиллеспи.
Химическая термодинамика. Основные законы термодинамики. Теплота и работа. Функции состояния. Стандартные условия. Энтальпия. Энтальпия образования, энтальпия сгорания, энтальпия фазовых переходов, потенциал ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность, энергия химической связи. Энтропия с макроскопической и статистической точек зрения. Свободная энергия Гиббса. Критерий самопроизвольности процессов.
Химическое равновесие. Критерий равновесия. Динамический характер равновесия. Константа равновесия. Факторы, влияющие на положение равновесия. Принцип Ле Шателье. Расчет равновесных конц-ий.
Химическая кинетика. Скорость химической реакции. Механизм реакции. Порядок и молекулярность реакции. Факторы, влияющие на скорость реакции. Закон действующих масс. Правило Вант-Гоффа. Энергия активации. Влияние поверхности соприкосновения фаз на скорость гетерогенной реакции. Катализаторы и ингибиторы. Зависимость концентраций веществ, участвующих в реакции, от времени для реакций I порядка. Период полупревращения. Кинетика радиоактивного распада, радиоуглеродный метод анализа.
Растворы. Физический и химический аспект образования растворов. Тепловые эффекты растворения. Сольватация. Кристаллогидраты. Растворимость, факторы, на нее влияющие. Насыщенные, ненасыщенные и пересыщенные растворы. Способы выражения концентраций растворов. Коллигативные свойства растворов (осмос, понижение давления пара растворителя над раствором, изменение температур кипения и замерзания).
Электролитическая диссоциация. Сильные и слабые электролиты, неэлектролиты. Степень диссоци-ации и константа диссоциации. Факторы, влияющие на эти величины. Закон разведения Оствальда. Произведе-ние растворимости. Ионное произведение воды. рН. Гидролиз солей. Факторы, влияюшие на гидролиз.
Окислительно-восстановительные реакции. Уравнивание реакций методом электронного баланса. ОВР в растворах. Ряд стандартных потенциалов. Гальванический элемент и электролитическая ячейка. ЭДС и критерий самопроизвольности ОВ процессов. Электролиз растворов и расплавов. Законы электролиза Фарадея.
Галогены. Сравнительная окислительная и восстановительная активность. Галогеноводороды: кислотные и восстановительные свойства. Кислородсодержащие кислоты галогенов, изменение свойств в ряду HClOx-HBrOx-HIOx и в ряду HHalO-HHalO2-HHalO3-HHalO4.
Подгруппа кислорода. Сера, ее аллотропия. Сероводород. Оксиды серы, сравнение их кислотных и ОВ свойств. Сернистая и серная кислота. Окислительные свойства серной кислоты. Сульфаты.
Подгруппа азота. Азот. Аммиак: основные свойства. Соли аммония. Оксиды азота. Азотистая и азотная кислота. Окислительные свойства азотной кислоты. Нитраты. Фосфор, его аллотропия. Оксиды фосфора. Фосфорная кислота и фосфаты. Азотные и фосфорные удобрения, расчет содержания питательных веществ.
Подгруппа углерода. Углерод, его аллотропия. Многообразие гидридов углерода. Оксиды углерода. Угольная кислота и карбонаты. Кремний. Оксид кремния и кремниевая кислота. Силикаты, их строение.
Химия металлов.
Металлическая связь. Получение металлов из руд. Коррозия металлов.
Металлы главных подгрупп I и II групп. Взаимодействие с кислородом и водой. Растворимость солей. Жесткость воды и способы ее уменьшения. Алюминий.
Переходные металлы. Сходство и различие с элементами главных подгрупп. Электронные конфигурации. Многообразие степеней окисления. Окраска соединений переходных металлов. Гидроксиды, гидроксокомплексы и аммиачные комплексы переходных металлов. Хром(II) и хром (III), окисление в хром (VI), равновесие хромат-дихромат. Железо(II) и железо (III), роданид железа (III), ферроцианиды железа (II) и (III). Медь (I) и медь (II). Марганец (II), (IV), (VI) и (VII).
Учебные пособия:
Коренев Ю.М., Овчаренко В.П. Общая и неорганическая химия. М., СУНЦ МГУ. Части 1-4.
Ахметов Н.С. Неорганическая химия. Учебное пособие для учащихся 8-9 классов школ с углубленным изучением химии. М., 1992. Части 1-2.
Глинка Н.Л. Общая химия. М., 1983.
Материалы лекций.
Зав.кафедрой химии СУНЦ МГУ Коренев Ю.М.
ПРОГРАММА ПО ХИМИИ для учеников 10 'Л' класса (химическое отделение)
1. Предельные углеводороды (алканы). Общая формула. Электронное и пространственное строение алканов с точки зрения теории гибридизации. Номенклатура. Физические свойства. Общая характеристика химических свойств. Горение алканов. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование). Основные стадии цепной радикальной реакции: зарождение, продолжение и гибель цепи. Зависимость стабильности алкильных радикалов от их строения. Селективность в реакциях замещения первичных, вторичных и третичных атомов водорода в алканах. Получение водорода конверсией метана. Дегидирование, дегидроциклизация и ароматизация алканов.
2. Алкены. Изомерия. Электронное и пространственное строение с точки зрения теории гибридизации. Номенклатура. Физические свойства. Общая характеристика химических свойств (гидрирование, галогенирование, гидрогалоненирование, гидратация). Качественные реакции на двойную связь. Реакции присоединения по двойной связи С=С. Механизм реакций электрофильного присоединения - образование карбкатионов. Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения. Различия в продуктах реакций пропена с бромом и бромоводородом по радикальному и ионному механизму. Аллильное хлорирование (бромирование). Объяснение устойчивости аллильных радикалов с помощью теории резонанса. Окисление алкенов - правило нахождения продуктов окисления. Полимеризация. Представление о радикальном и ионном (катионном и анионном) механизмах. Атактические, изотактические и синдиотактические полимеры. Полимеризация по типу "голова к хвосту" и "голова к голове". Предсказание продуктов полимеризации с помощью правила Марковникова. Понятия: полимер, мономер, концевые группы, степень полимеризации, молекулярная масса.
3. Диеновые углеводороды их типы (кумулированные, сопряженные и изолированные), изомерия, номенклатура. Общая характеристика химических свойств сопряженных диенов. Сравнение с алкенами и несопряженными диенами. Применение теории гибридизации для объяснения химических свойств сопряженных диенов - реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Изопрен и полиизопрен. Отличие строения и свойств резины от каучука.
4. Алкины. Электронное и пространственное строение с точки зрения теории гибридизации. Изомерия. Номенклатура, физические свойства. Общая характеристика химических свойств: реакции присоединения (гидрирование, галогенирование,гидрогалоненирование, гидратация - реакция Кучерова) и окисление. Сравнение с алкенами. Понятие о кислотности алкинов-1.
5. Ароматические углеводороды. Электронное и пространственное строение с точки зрения теории гибридизации и резонанса. Ароматичность, правило Хюккеля. Номенклатура, физические свойства. Общая характеристика химических свойств. Сравнение свойств аренов со свойствами алканов и алекнов. Реакции присоединения к аренам (гидрирование и радикальное галогенирование).
Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование; алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Реакции электрофильного замещения в производных бензола. Направление и легкость протекания. Объяснение с помощью теории резонанса. Заместители с +M, +I и -I эффектом. Ход рассуждения для определения направляющего влияния заместителя. Согласованная и несогласованная ориентация заместителей. Окисление аренов.
Особенности реакций радикального замещения в алкилзамещенных аренах на примере толуола и этилбензола - селективное замещение в альфа-положении к бензольному кольцу. Объяснение устойчивости образующихся радикалов с помощью теории резонанса.
6. Природные источники углеводородов. Природный газ, попутный нефтяной газ. Нефть: состав, свойства, добыча, переработка. Каменный уголь, коксование и продукты, получаемые при коксовании каменного угля.
7. Галогенпроизводные углеводородов. Моно- и полигалогенпроизводные углеводородов, изомерия и номенклатура. Реакции нуклеофильного замещения. Представление о механизмах SN1 и SN2. Элиминирование. Правило Зайцева. Получение магнийорганических соединений - реактивов Гриньяра. Реакции реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями и с водой.
8. Нитросоединения. Электронное и пространственное строение нитрогруппы с точки зрения теории гибридизации и резонанса - 'борьба' с пятивалентным азотом. Получение и химические свойства ароматических нитросоединений. Восстановление нитробензола в анилин - реакция Зинина.
9. Амины. Первичные, вторичные, третичные амины и четвертичные аммониевые соли. Изомерия. Номенклатура, физические свойства. Общая характеристика химических свойств. Взаимодействие аминов с кислотами. Амины в реакциях нуклеофильного замещения.
Реакции анилина. Соли диазония: получение и химические свойства. Различия в химических свойствах ароматических и алифатических диазосоединений - реакция отщепления азота и устойчивость соответствующих карбкатионов. Реакции ароматических диазосоединений с выделением азота (замещение диазогруппы на галоген, на гидроксильную группу и на цианогруппу) и без выделения азота (азосочетание с аренами, имеющими заместитель с +M эффектом). Побочные реакции при диазотировании и азосочетании - образование фенолов, сочетание с исходным амином и образование триазена.
10. Спирты. Виды спиртов - одноатомные, многоатомные спирты и фенолы. Одноатомные спирты. Электронное и пространственное строение с точки зрения теории гибридизации. Изомерия. Номенклатура, физические свойства, роль водородных связей. Общая характеристика химических свойств. Кислотность. Спирты в реакциях нуклеофильного замещения (замена гидроксильной группы на галоген) и элиминирования (дегидратация спиртов). Производство метанола из окиси углерода и этанола гидритацией этилена.
Многоатомные спирты. Строение, электронные эффекты гидроксильной группы. Фенол. Общая характеристика химических свойств. Сравнение со свойствами бензола, спиртов, анилина. Реакция фенола со щелочами. Получение фенола из кумола, применение для получения фенолформальдегидной смолы.
11. Альдегиды и кетоны. Электронное и пространственное строение с точки зрения теории гибридизации. Изомерия. Номенклатура, физические свойства. Взаимное влияние карбонильной группы и углеводородного радикала. Общая характеристика химических свойств. Сравнение свойств альдегидов и кетонов. Гидрирование. Реакции нуклеофильного присоединения. Понятие об альдольно-кротоновой конденсации. Фенол-формальдегидные смолы. Окисление альдегидов до карбновых кислот.
12. Одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона с точки зрения теории гибридизации и теории резонанса. Изомерия. Номенклатура. Общая характеристика химических свойств. Кислотные свойства - сравнение со свойствами спиртов и фенолов.
Производные карбоновых кислот - типы, электронное строение с точки зрения теории гибридизации. Ацилирование спиртов кислотами, ангидридами и хлорангидридами - образование сложных эфиров. Представление о механизме. Гидролиз сложных эфиров. Жиры: нахождение в природе, гидролиз; получение маргарина гидрированием непредельных жиров. Амиды - особенности их химических свойств. Мыла, синтетические моющие средства.
Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Изменение кислотных свойств в зависимости от степени удаленности карбоксильных групп друг от друга. Декарбоксилирование малоновой кислоты.
13. Карбоновые кислоты, имеющие заместитель в углеводородном радикале. Изомерия, номенклатура, Зависимость кислотности от взамимного расположения заместителя и карбоксильной группы.
Галогензамещенные кислоты - реакции с участием карбоксильной группы и атома галогена.
Аминокислоты - реакции с кислотами и основаниями. Особенности аминокислот различного строения - образование циклических амидов и полиамидов. Капрон. Роль природных альфа-аминокислот в питании человека.
15. Гетероциклические соединения. Насыщенные и ненасыщенные гетороциклические соединения. Ароматические гетероциклические соединения с шестичленным циклом (пиридин) и с пятичленным циклом (фуран, пиррол, тиофен). Взаимодействие с кислотами. Реакции электрофильного замещения - сравнение со свойствами бензола: направление и скорость замещения.
16. Углеводы. Моно-, ди-, олиго- и полисахариды. Моносахариды как оксикарбонильные соединения. Альдозы и кетозы. Открытая циклическая формы моносахаридов. Гликозидный гидроксил. Глюкоза и фруктоза. Крахмал и целлюлоза. Причины особой устойчивости целлюлозы. Гидролиз крахмала.
Учебные пособия:
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Чуранов С.С. Сборник конкурсных задач по химии. М., 2002.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. М., 2004.
Потапов В.М. Органическая химия. Учебное пособие для учащихся 10-11 кл. общеобразовательных учреждений. М., 1995.
Цветков Л.А. Органическая химия. Учебник для 10 класса. М., 1982.
Материалы лекций.
Зав.кафедрой химии СУНЦ МГУ Коренев Ю.М.
Программа по химии для учеников 10 класса биологического профиля СУНЦ МГУ
1. Введение в органическую химию
Строение атома. Электрон в атоме. Понятие о квантовых числах, энергетических уровнях, подуровнях, электронных орбиталях. Строение электронных оболочек атомов 1-3 периодов периодической системы элементов Д.И. Менделеева. s- и p-электроны, формы электронных облаков.
Виды химической связи. Ковалентная связь - описание с точки зрения метода валентных связей. Энергия связи, полярность, направленность. Теория гибридизации. Одинарные, двойные и тройные связи. Геометрия простейших молекул.
Состав и строение органических веществ. Элементы-органогены. Теория химического строения А.М.Бутлерова. Основные положения. Явление изомерии. Типы химических формул: простейшие, молекулярные, структурные, пространственные. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекулах Индуктивный и мезомерный эффекты..
Классификация органических соединений. Основные признаки: скелет молекулы, степень ненасыщенности, наличие функциональных групп. Типы скелетов. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, алициклические и гетероциклические соединения. Важнейшие функциональные группы. Понятия: гомологи, гомологический ряд.
Современная международная номенклатура органических веществ (JUPAC).
2. Углеводороды
Природные источники углеводородов. Нефть и природный газ, попутный нефтяной газ. Каменный уголь. Состав нефти, основные классы входящих в нее углеводородов. Физические свойства углеводородов. Перегонка нефти. Основные виды нефтепродуктов. Бензин. Понятие об октановом числе. Нефтепереработка. Роль горючих ископаемых в жизни современного общества. Загрязнение окружающей среды продуктами горения углеводородов: глобальное увеличение концентрации углекислого газа в атмосфере, физиологическое действие оксида углерода (II), смог.
Предельные углеводороды. Общая формула. Электронное и пространственное строение алканов. Номенклатура. Общая характеристика химических свойств. Горение алканов. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование). Механизм цепной радикальной реакции: зарождение, продолжение и гибель цепи. Зависимость стабильности алкильных радикалов от их строения. Селективность в реакциях замещения первичных, вторичных и третичных атомов водорода в алканах. Дегидирование, дегидроциклизация , ароматизация и термическое разложение алканов. Конверсия метана. Хлор- и фторсодержащие органические соединения, экологические проблемы, связанные с их применением.
Понятие о циклоалканах. Строение циклоалканов, номенклатура, особенности малых циклов. Понятие о геометрической изомерии. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алканами.
Алкены. Электронное и пространственное строение, номенклатура. Изомерия алкенов. Методы получения. Химические свойства алкенов: горение; присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды; окисление. С=С. Механизм реаций электрофильного присоения - образование карбкатионов. Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения. Различия в продуктах реакций пропена с бромоводородом по радикальному и ионному механизму. Аллильное хлорирование (бромирование). Качественные реакции. Полимеризация. Понятия: полимер, мономер, концевые группы, средняя степень полимеризации, средняя молекулярная масса.. Представление о радикальном и ионном (катионном и анионном) механизмах полимеризации. Атактические, изотактические и синдиотактические полимеры. Полимеризация по типу "голова к хвосту" и "голова к голове". Полиэтилен, полипропилен, ПВХ, тефлон, полиакрилонитрил.
Алкины. Электронное и пространственное строение алкинов. Изомерия. Общая характеристика химических свойств алкинов. Сравнение с алкенами. Особенности реакций присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалоненирование, гидратация - реакция Кучерова) и окисление. Сравнение с алкенами. Понятие о кислотности алкинов и ацетиленидах.
Диеновые углеводороды. Сопряженные диены. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алкенами. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Каучук и гуттаперча, состав, строение. Вулканизация и синтез каучука.
Ароматические углеводороды. Электронное и пространственное строение бензолав. Понятие об ароматичности. Химические свойства бензола: реакции электрофильного замещения (бромирование, нитрование, алкилирование по Фриделю-Крафтсу).) и радикального присоединения (реакции с водородом и хлором). Производные бензола. Номенклатура. Взаимное влияние бензольного кольца и заместителей. Направляющее влияние заместителей. Окисление аренов. Понятие о полициклических аренах (нафталин, бензпирены) и пестицидах (гексахлорциклогексан и ДДТ).
Галогенпроизводные углеводородов. Моно- и полигалогенпроизводные углеводородов, изомерия и номенклатура. Реакции нуклеофильного замещения. Представление о механизмах Sn1 и Sn2. Элиминирование. Правило Зайцева.
3. Кислородсодержащие органические соединения
Спирты. Одноатомные спирты. Электронное и пространственное строение. Изомерия. Номенклатура, физические свойства, роль водородных связей. Производство метанола и этанола. Физиологическое действие спиртов.
Химические свойства: горение, окисление до альдегидов и карбоновых кислот, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородами, дегидратация. Понятие о простых эфирах.
Понятие о многоатомных спиртах (этиленгликоль, глицерин, ксилит).
Фенолы. Строение и физические свойства фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Химические свойства фенола: реакции с натрием, щелочами, бромной водой. Применение фенолов. Загрязнение окружающей среды фенолсодержащими отходами. Понятие о диоксине.
Альдегиды и кетоны. Карбонильная группа, ее особенности. Изомерия, номенклатура, физические свойства. Химические свойства альдегидов: окисление и гидрирование. Качественные реакции на альдегидную группу. Применение формальдегида, уксусного альдегида, ацетона. Фенолформальдегидные смолы.
Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура. Физические свойства, роль водородных связей. Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты. Химические свойства карбоновых кислот - взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями, спиртами. Соли карбоновых кислот. Муравьиная, уксусная, щавелевая, пальмитиновая, стеариновая, лимонная и салициловая кислоты - особенности строения и свойств этих соединений, их применение.
Сложные эфиры. Строение сложных эфиров. Получение сложных эфиров и их гидролиз. Применение сложных эфиров. Понятие об эфирных маслах. Ацетилсалициловая кислота.
Жиры. Строение жиров, свойства и роль в организме. Гидрирование и гидролиз жиров в промышленности.
Мыла. Понятие о механизме моющего действия. Синтетические моющие средства.
Углеводы. Типы углеводов: моно-, ди- и полисахариды. Глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза: представление о пространственном строении, физические и химические свойства, нахождение в природе, роль в процессах жизнедеятельности. Качественные реакции на альдегидную и диольную группы. Открытая и циклическая формы моносахаридов. Гликозидный гидроксил. Представление о пространственном строении сахарозы. Целлюлоза и крахмал. Общее и различие в строении и свойствах. Гидролиз целлюлозы и крахмала. Физиологическая роль полисахаридов. Применение крахмала и целлюлозы. Искусственные волокна, бумага.
4. Азотсодержащие органические соединения
Нитросоединения. Электронное и пространственное строение нитрогруппы. Общая характеристика химических свойств. Реакция Зинина.
Амины. Типы аминов. Изомерия. Номенклатура, физические и химические свойства. Основность аминов. Реакции и применение анилина. Понятие об азокрасителях.
Аминокислоты. Строение, названия, кислотно-основные свойства, амфотерность, пептидная связь. Роль аминокислот в процессах жизнедеятельности.
Белки. Ди- и полипептиды. Гидролиз. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков, их роль и функция в организме. Денатурация белков.
Понятие о гетероциклических соединениях. Алкалоиды (на примере кофеина и никотина). Нуклеиновые кислоты - строение и функции в организме. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. АТФ и АДФ.
Состав пищи. Понятие о калорийности питания. Витамины. Пищевые добавки.
Органическая химия и медицина. Наиболее распространенные типы лекарственных препаратов (анальгетики, антигистаминные препараты и противомикробные средства).
Учебные пособия:
Менделеева Е.А., Морозова Н.И. Органическая химия. М., СУНЦ МГУ. Части 1-3.
Потапов В.М. Органическая химия. Учебное пособие для учащихся 10-11 кл. общеобразовательных учреждений. М., 1995.
Цветков Л.А. Органическая химия. Учебник для 10 класса. М., 1982.
Основные понятия и определения химии. Атом, молекула, ион, радикал. Простое вещество, сложное вещество. Аллотропия, полиморфизм. Изоморфизм. Атомная единица массы. Относительная атомная масса и молекулярная масса. Моль, молярная масса. Массовая доля, объемная доля, химический эквивалент. Законы сохранения массы и энергии. Закон постоянства состава. Закон кратных отношений. Закон Авогадро. Химические символы и формулы. Молекулярная, графическая, электронная и структурная формулы.
Строение атома. Исторический экспериментальный материал. Модель атома Дж.Томсона. Планетарная модель атома Э.Резерфорда. Квантовая теория Н.Бора. Корпускулярно-волновой дуализм электрона. Квантовомеханическая модель строения атома. Соотношение неопределенностей Гейзенберга. Уравнение Шредингера для атома водорода. Квантовые числа. Электронные уровни, подуровни и орбитали. Заполнение электронных оболочек. Принцип Паули, правило Хунда, правило Клечковского.
Химическая связь. Природа химической связи и ее характеристики: длина связи, валентные углы, энергия связи, кратность связи. Симметрия электронных облаков, -, - и -связь. Типы химических связей: ковалентная неполярная, ковалентная полярная и ионная связь. Зависимость типа кристаллических решеток и физических свойств веществ от типа связи. Водородная связь. Виды межмолекулярного взаимодействия. Методы описания химической связи. Метод валентных связей. Механизмы образования связей. Гибридизация орбиталей. Теория пространственного строения молекул Гиллеспи. Метод молекулярных орбиталей. Энергетические диаграммы молекулярных орбиталей. Металлическая связь с точки зрения молекулярных орбиталей. Валентная зона, зона проводимости, запрещенная зона.
Основные классы неорганических соединений. Оксиды: физические свойства; классификация оксидов и закономерности изменения химических свойств оксидов; способы получения оксидов; химические свойства оксидов. Кислоты и основания: теории кислот и оснований; классификация; способы получения; химические свойства. Соли: классификация; способы получения; химические свойства.
Химическая термодинамика. Открытая, закрытая и изолированная система. Энергия, теплота и работа. Параметры состояния. Функция состояния. Внутренняя энергия. Стандартные условия. Нулевой закон термодинамики. Первый закон термодинамики. Теплота реакции и энтальпия. Экзотермические и эндотермические реакции. Теплоемкость. Энтальпия образования, сгорания, химической связи и фазовых переходов. Потенциал ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность. Закон Гесса. Цикл Борна-Габера. Закон Кирхгофа. Второй закон термодинамики. Энтропия с позиций классической термодинамики; статистическая интерпретация энтропии. Третий закон термодинамики. Свободная энергия Гиббса. Химический потенциал. Химическое равновесие. Константа равновесия. Закон действующих масс. Факторы, влияющие на равновесие. Смещение равновесия. Принцип Ле Шателье. Направление протекания реакций.
Химическая кинетика. Механизм реакции. Лимитирующая стадия. Скорость химической реакции; факторы, влияющие на нее. Константа скорости химической реакции. Порядок и молекулярность реакции. Правило Вант-Гоффа. Энергия активации. Катализаторы и ингибиторы. Ферменты. Гомогенный и гетерогенный катализ. Экспериментальные методы определения констант скорости химической реакции. Период полураспада.
Растворы. Физические и химические аспекты процесса растворения. Сольватация и гидратация. Кристаллогидраты. Равновесие осадок-раствор. Растворимость; факторы, от которых она зависит. Способы выражения концентрации растворов. Перекристаллизация. Фазовые диаграммы однокомпонентных систем. Коллигативные свойства растворов: осмос, понижение давления пара растворителя над раствором, понижение температуры замерзания, повышение температуры кипения. Перегонка жидкостей. Азеотропы.
Электролитическая диссоциация. Экспериментальные доказательства распада веществ на ионы в растворе и расплаве. Изотонический коэффициент. Степень диссоциации. Сильные и слабые электролиты, неэлектролиты. Полная и ступенчатая константы диссоциации. Диссоциация полярных молекул и ионных веществ. Кажущиеся степень и константа диссоциации. Активность ионов в растворе. Коэффициент активности, ионная сила раствора. Произведение растворимости. Способы увеличить и уменьшить растворимость труднорастворимого вещества. Ионное произведение воды. рН. Гидролиз солей. Способы смещения равновесия гидролиза.
Окислительно-восстановительные реакции. Электронный и электронно-ионный баланс. Стандартные потенциалы окислительно-восстановительных реакций. Ряд стандартных электродных потенциалов. Гальванический элемент и электролитическая ячейка. Электролиз растворов и расплавов. Законы электролиза Фарадея.
Химия неметаллов.
Водород. Изотопы водорода. Соединения водорода с металлами и неметаллами, зависимость свойств ЭНх от электроотрицательности атома Э. Вода. Пероксид водорода.
Галогены. Сравнение свойств в ряду от F к I. Галогеноводороды. Галогениды. Кислородсодержащие соединения галогенов: оксиды, кислоты. Сравнение свойств в ряду HСlOx - HIOx и в ряду НЭО - НЭО4.
Главная подгруппа VI группы. Сера. Аллотропия серы. Сероводород, сульфиды, полисульфиды. Классификация сульфидов по растворимости. Оксиды серы (IV) и (VI). Сернистая и серная кислоты и их соли. Эфиры серной кислоты. Зависимость продуктов восстановления серной кислоты металлами от природы металла и от концентрации кислоты. Пиросульфаты и пиросерная кислота. Персульфаты и пероксосерные кислоты. Тиосульфат натрия и тиосерная кислота.
Главная подгруппа V группы. Азот. Аммиак, соли аммония, амиды металлов, нитриды. Гидразин, гидроксиламин, азидоводородная кислота и азиды. Оксиды азота. Азотистая и азотная кислоты и их соли. Эфиры азотной кислоты. Фосфор. Фосфин, фосфиды. Оксиды фосфора (III) и (V). Орто-, мета- и пирофосфорная кислоты. Ортофосфаты. Эфиры фосфорной кислоты.
Главная подгруппа IV группы. Углерод. Изотопы углерода. Простейшие углеводороды: метан, этилен, ацетилен. Карбиды кальция, алюминия и железа. Оксиды углерода (II) и (IV). Карбонилы переходных металлов. Угольная кислота и ее соли. Цианиды, роданиды, ферроцианиды. Кремний. Силан, силициды. Оксид кремния (IV). Кремниевые кислоты, силикаты.
Бор. Трифторид бора. Орто- и тетраборная кислоты. Тетраборат натрия.
Благородные газы. Соединения криптона и ксенона.
Химия металлов.
Кристаллические решетки металлов. Сплавы. Получение металлов из руд. Коррозия металлов.
Щелочные металлы. Оксиды, пероксиды, гидроксиды и соли щелочных металлов.
Щелочноземельные металлы, бериллий, магний: их оксиды, гидроксиды и соли. Жесткость воды. Представление о магнийорганических соединениях. Диагональное сходство между магнием и литием.
Алюминий. Оксид, гидроксид и соли алюминия. Комплексные соединения алюминия. Представление об алюмосиликатах. Диагональное сходство между алюминием и бериллием.
Железо, кобальт, никель. Оксиды железа (II), (II)-(III) и (III). Гидроксиды и соли железа (II) и (III). Ферраты, ферриты. Комплексные соединения железа. Гидроксиды, соли и комплексные соединения кобальта (II) и никеля (II).
Марганец. Оксиды марганца (II) и (IV). Гидроксид и соли марганца (II). Манганат и перманганат калия.
Хром. Оксиды хрома (II), (III) и (VI). Гидроксиды и соли хрома (II) и (III). Хроматы и дихроматы. Комплексные соединения хрома (III).
Медь, серебро. Оксиды меди (I) и (II), оксид серебра (I). Гидроксид меди (II). Основной карбонат меди. Соли серебра и меди. Комплексные соединения серебра и меди.
Цинк, ртуть. Амальгамы. Оксиды цинка и ртути. Гидроксид цинка. Соли цинка и ртути.
Олово, свинец. Оксиды, гидроксиды. Соли олова (II) и свинца (II). Комплексные соединения олова и свинца.
Коренев Ю.М., Овчаренко В.П. Общая и неорганическая химия. М., СУНЦ МГУ. Части 1-4.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Чуранов С.С. Сборник конкурсных задач по химии. М., 2002.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. М., 2004.
Глинка Н.Л. Общая химия. М., 1983.
Материалы лекций.
Зав.кафедрой химии СУНЦ МГУ Коренев Ю.М.
ПРОГРАММА практикума по качественному и количественному анализу для учащихся 10 'Л' класса СУНЦ МГУ (I семестр)
Работа учащихся в практикуме посвящена изучению качественных реакций на неорганические ионы и овладению методикой качественного анализа смесей. Вторая часть практикума посвящена изучению объемных методов анализа (титриметрии), овладению техникой титрования, приготовления растворов с точной концентрацией и методами титриметрического анализа растворов. Продолжительность одного занятия - 4 академических часа.
1. Техника безопасности в практикуме по аналитической химии.
2. Качественные реакции катионов.
Анализ смеси катионов первой аналитической группы (Li+, Na+, K+, NH4+). Анализ смеси катионов 2-3 аналитических групп (Ba2+, Sr2+, Ca2+, Mg2+, Pb2+, Hg22+). Анализ смеси катионов 4 аналитической группы (Al3+, Zn2+, Cr3+, Sn(II), Sn(IV)). Анализ смеси катионов 5-6 аналитических групп (Fe2+, Fe3+, Mn2+, Cu2+, Ni2+, Co2+, Cd2+, Hg2+).
3. Качественные реакции анионов.
Анализ смеси анионов 1 группы (SO42-, SO32-, CO32-, PO43-). Анализ смеси анионов 2-3 групп (F-, Cl-, Br-, I-, NO3-, NO2-).
4. Анализ смеси двух веществ.
5. Титриметрия.
Приготовление и стандартизация раствора соляной кислоты по стандартному раствору NaOH. Титрование соляной кислоты. Комплексонометрическое титрование кальция и магния при совместном присутствии. Окислительно-восстановительное титрование. Приготовление и стандартизация раствора тиосульфата натрия по бихромату калия. Иодометрическое определение меди.
Учебные пособия:
Методические разработки к практикуму.
Зав.кафедрой химии СУНЦ МГУ Коренев Ю.М.
ПРОГРАММА практикума по органической химии для 10 классов химико-биологического профиля
Работа учащихся в практикуме посвящена освоению приемов разделения, синтеза и анализа органических веществ. Продолжительность каждого занятия - 4 академических часа.
1. Правила работы и техника безопасности в лаборатории органического синтеза.
2. Перекристаллизация бензойной кислоты из воды. Определение температуры плавления бензойной кислоты.
3. Хроматография. Разделение смеси ферроцена и ацетилферроцена на колонке с окисью алюминия. Тонкослойная хроматография.
4. Синтез циклогексена
5. Синтез этилбромида
6. Синтез нитробензола
7. Синтез аспирина
8. Синтез метилоранжа
9. Синтез флуоресцеина
10. Двустадийные синтезы: синтез ацетанилида или люминола.
11. Качественные реакции на функциональные группы органических соединений.
Лукашев Н.В., Дайнеко В.И., Казеннова Н.Б. Методические разработки к практическим работам по органической химии для школ с углубленным изучением химии. М., 1986.
Зав.кафедрой химии СУНЦ МГУ Коренев Ю.М.
ПРОГРАММА практикума по неорганической химии для учащихся 11 'Л' класса СУНЦ МГУ (II семестр)
Работа учащихся в практикуме складывается из двух частей: демонстрационного эксперимента, выполняемого двумя учениками для всей подгруппы, и индивидуальной работы (синтезов). К каждой теме привязано освоение правил техники безопасности и приемов работы в лаборатории. Продолжительность одного занятия - 4 академических часа.
1. Введение (1 час).
Знакомство с практикумом, порядком работы в нем, общими требованиями техники безопасности.
2. Водород, кислород (7 часов).
Проверка водорода на чистоту. Устройство горелок и работа с ними.
Демонстрационный эксперимент: получение водорода и кислорода и изучение их свойств, свойства перекиси водорода. Методы сбора газов. Химическая посуда. Сборка прибора.
Индивидуальная работа: восстановление оксида металла водородом.
3. Очистка солей (5 часов).
Приемы взвешивания и фильтрования. Декантация.
Индивидуальная работа: перекристаллизация, определение состава кристаллогидрата.
4. Галогены (7 часов).
Способы очистки газов. Опыт 'фонтан'.
Демонстрационный эксперимент: получение хлора и хлорной воды и их свойства, физические и химические свойства брома, иода и их растворов, сравнение окислительно-восстановительных свойств галогенов и галогенид-ионов, получение и свойства хлороводорода, повторение качественных реакций на галогенид-ионы.
Идентификация газов по их кислотно-основным, окислительно-восстановительным свойствам и характерным реакциям. Растворимость газов.
Демонстрационный эксперимент: изменения серы при нагревании, аллотропные модификации серы, получение и свойства сероводорода, сульфидов, сернистого газа и сернистой кислоты, свойства H2SO4.
Перегонка жидкостей. Приемы нагревания и охлаждения колб. Индивидуальная работа: получение сульфидов, соединений серы с хлором, серосодержащих кислот, тиосульфата натрия.
6. Азот и фосфор (8 часов).
Методика определения рН.
Демонстрационный эксперимент: получение и свойства аммиака и оксидов азота, свойства солей аммония, азотной кислоты и нитратов, воспламеняемость фосфора, свойства белого фосфора, получение и свойства фосфорных кислот, свойства ортофосфатов.
Индивидуальная работа: получение оксидов азота и азотсодержащих кислот, получение соединений нитрозила, получение оксидов и кислот фосфора, соединений фосфора с хлором.
7. Углерод и кремний (4 часа).
Сухая перегонка древесины. Аппарат Киппа.
Демонстрационный эксперимент: получение древесного угля, свойства углерода, получение и свойства оксидов углерода, свойства карбонатов и силикатов, получение и свойства кремния.
8. Металлы (12 часов).
Окрашивание пламени солями металлов.
Демонстрационный эксперимент по металлам главных подгрупп: окрашивание пламени солями щелочных и щелочноземельных элементов, взаимодействие металлов главной подгруппы I группы с водой, горение лития, натрия и магния на воздухе, взаимодействие магния и алюминия с водой, кислотами и щелочами, свойства гидроксида алюминия, гидролиз солей алюминия, алюминотермическое получение хрома.
Индивидуальная работа: получение кристаллов двойных солей, получение хлоридов металлов, соединений переходных элементов в низких степенях окисления.
Демонстрационный эксперимент по переходным металлам: получение и свойства оксида и гидроксида хрома (III), гидролиз солей хрома (III), получение и свойства хроматов, дихроматов и хромового ангидрида, взаимодействие железа и меди с кислотами, получение и свойства гидроксидов железа, свойства солей железа, получение и свойства гидроксида и оксида меди (II), проба Бейльштейна, получение соединений меди (I).
9. Зачет по практикуму (4 часа).
Зачет включает вопросы по приемам и методам работы в лаборатории, технике безопасности при работе с веществами, способам получения веществ и их характерным свойствам, а также по экспериментальному доказательству этих свойств.
Учебные пособия:
Коренев Ю.М., Морозова Н.И., Жиров А.И. Практикум по неорганической химии. М., СУНЦ МГУ, 1999.