Феромоны насекомых
В. Д. ИВАНОВ
Санкт-Петербургский государственный университет

ЯЗЫК ЗАПАХОВ
Первые сведения о наличии у насекомых особых запахов, способных издалека привлекать особей противоположного пола, появились почти столетие назад. В опытах выдающегося французского энтомолога Анри Фабра (1823-1915) было показано, что самцы павлиноглазки Saturnia pyri прилетают к самкам с расстояния нескольких километров. Если запах самки передать какому-либо предмету, то такой предмет привлекает самцов. Орган восприятия феромонов у насекомых - антенны, расположенные на голове, без них самец неспособен находить самку по запаху.
В нашей стране Я.Д. Киршенблат [1] для химических средств общения предложил название "телергоны", однако в научном сообществе общепринятым стал термин "феромоны", что переводится с древнегреческого как переносчики возбуждения. По определению авторов термина П. Карлсона и М. Люшера (1959), феромоны - это вещества, вырабатываемые и выделяемые в окружающую среду живыми организмами и вызывающие специфическую ответную реакцию (характерное поведение или характерный процесс развития) у воспринимающих их особей того же биологического вида.
Пахучие вещества синтезируются в организме малыми дозами, что осложняет их химический анализ. Первый из феромонов, подвергнутый химическому анализу, - бомбикол, половой аттрактант самок тутового шелкопряда Bombyx mori. Успех пришел к А. Бутенандту, Г. Геккеру и Д. Штамму в 1961 году после почти 20 лет исследований. В экспериментах использовались миллионы коконов и сотни тысяч самок, однако выход вещества измерялся миллиграммами. Оказалось, что с химической точки зрения бомбикол представляет собой 10,12-транс, цис-гексадекадиен-1-ол (рис. 1, а-в).
Современные методы газовой хроматографии, масс-спектроскопии и ЯМР-спектроскопии позволяют анализировать даже нанограммы вещества, полученные от одной особи. Прогресс в области аналитической химии, физиологии органов чувств и этологии (науки о поведении) позволил исследовать пахучие сигналы у тысяч видов. Химическая сигнализация широко распространена в природе и встречается не только у подавляющего большинства животных, но также у водорослей и низших грибов [2]. Исследование феромонной коммуникации составляет одно из основных направлений в молодой области науки - химической экологии. Главным объектом химиков-экологов, исследующих феромоны, служат насекомые. Блокирование связи между самцами и самками вредителей и тем самым нарушение размножения входят составной частью в перспективные интегрированные методы защиты растений. Исследование феромонов открывает пути к управлению поведением насекомых. Наконец, феромоны используются животными для распознавания видов и служат целям межвидовой изоляции. Исследование феромонной и других типов коммуникации позволяет лучше понять эволюционные процессы.

РАЗНООБРАЗИЕ ФЕРОМОНОВ
Различают два основных типа феромонов: релизеры, запускающие определенную поведенческую реакцию, и праймеры, которые меняют физиологическое состояние особи и модифицируют ее развитие. Релизеры обычно представлены высоколетучими веществами, распространяющимися по воздуху, в то время как праймеры часто передаются контактным путем. Среди релизеров, которые изучены лучше праймеров, различают несколько подтипов. Таковы аттрактанты - призывающие особей вещества (половые феромоны и феромоны агрегации), репелленты - отпугивающие, аррестанты - останавливающие, стимулянты - вызывающие активность (например, феромоны тревоги), детерренты - тормозящие реакцию. Некоторые стимулянты (афродизиаки) представляют собой вещества полового возбуждения, вызывающие брачное поведение. Агрегационные феромоны стимулируют скопление насекомых, следовые феромоны предназначены для разметки территории и направляют движение особей.
Обычно феромоны представляют собой не одно вещество, а смесь основного, преобладающего по массе компонента с малыми добавками (минорными компонентами). Одно вещество может иметь несколько разных функций. Характерный пример - "царское вещество" медоносных пчел (рис. 1, и), выделяемое железами верхних челюстей пчелиной матки. Этот феромон привлекает как самцов, так и рабочих пчел к матке, выступая как релизер. Праймерное действие проявляется в подавлении развития яичников у рабочих пчел (все они самки) и блокировании рефлекса, определяющего постройку маточных ячеек. Облизывая самку и передавая феромон с пищей, рабочие пчелы распространяют в гнезде информацию о состоянии пчелиной семьи. Самцы же реагируют на "царское вещество" только во время их короткого брачного полета. Помимо основного компонента в состав "царского вещества" входят и другие вещества, порознь неактивные, но резко усиливающие действие основного компонента в смеси.

Рис. 1. Некоторые феромоны насекомых: а-в - тутового шелкопряда (а - полная и б - сокращенная структурные формулы, в - краткая химическая формула); г - непарного шелкопряда, д - комнатной мухи, е - муравьев рода Acanthomyops (феромон тревоги) и безжальных пчел рода Trigona (следовой феромон), ж - соснового пилильщика, з - короедов (агрегационный феромон), и - основной компонент "царского вещества" медоносной пчелы. Зеленым цветом обозначены атомы углерода, синим - кислорода, желтым - водорода, двойные связи выделены красным

Химическая структура феромонов гораздо более разнообразна по сравнению с их функциональными типами. Для релизеров характерны высокая летучесть и относительная простота синтеза в организме: насекомое порой вынуждено выделять феромон в течение долгого времени, ожидая реакции партнера. Феромоны нередко используются для видового опознавания и в связи с этой функцией должны быть специфичными для каждого из видов.
Наиболее успешно развиваются исследования половых феромонов, где определены компоненты феромонных смесей у сотен видов, в основном у сельскохозяйственных и лесных вредителей. Большинство из расшифрованных к настоящему времени феромонов относятся к спиртам и их ацетатам, а также к альдегидам и кетонам (см. рис. 1). Казалось бы, столь скромный набор веществ предоставляет ограниченные возможности для варьирования запахов, однако имеются специальные механизмы для поддержания видовой специфичности феромонных смесей. Насекомые широко используют явление химической изомерии: структурной и оптической. Помимо изомерии для опознавания верного сигнала среди многих природных запахов используются пропорции отдельных изомеров и соотношения основного и минорных составляющих в феромонной смеси.
Сравнительное исследование половых феромонов у чешуекрылых позволило выявить значительные эволюционные изменения. Всем хорошо известные бабочки относятся к высшим чешуекрылым - Ditrysia; у них углеродные цепи молекул обычно не разветвлены и содержат от 12 до 18 атомов. Кроме того, пяденицы и совки используют ненасыщенные углеводороды и их эпоксиды. Так, широко известен диспалюр, или 7,8-цис-эпокси-2-метилоктадекан, - половой аттрактант непарного шелкопряда Porthetria dispar (рис. 1, г). Железы, вырабатывающие феромоны у высших чешуекрылых, расположены между 8-м и 9-м сегментами на конце брюшка и нередко снабжены кисточками волосков, увеличивающими поверхность для испарения тяжелых длинноцепочечных феромонов, вырабатываемых в микроскопических количествах. Эти волоски могут выпячиваться, когда самка поднимает брюшко, призывая самца.
У примитивных чешуекрылых (Monotrysia) химизм феромонов более разнообразен. Среди них эволюционно продвинутые группы имеют длинноцепочечные феромоны, сходные с таковыми дитризных чешуекрылых. А вот моли-малютки (Nepticuloidea) и березовые минирующие моли (Eriocranioidea), стоящие у основания эволюционного древа бабочек, обладают иными, короткоцепочечными феромонами с числом атомов углерода менее 10. Почти такими же короткоцепочечными спиртами и кетонами пользуются ручейники (рис. 2), которые родственны чешуекрылым, но находятся на более низкой ступени эволюции. У ручейников особо популярны соединения на основе 7, 8 и 9 углеродных атомов. Место синтеза феромонов у ручейников и самых примитивных чешуекрылых тоже особое - это стернальные железы, расположенные снизу на границе 4-го и 5-го сегментов брюшка. Еще одна общая черта - в десятки и сотни раз большее количество синтезируемого феромона. Сходство коммуникационных систем обоих отрядов не случайно и отражает состояние, которое было присуще общему предку ручейников и чешуекрылых.
В других отрядах насекомых половые феромоны изучены неполно для обсуждения эволюционных изменений. Тем не менее их химические структуры в большинстве относятся к тем же классам веществ, что и у чешуекрылых: спиртам, эфирам, кетонам, жирным кислотам (см. рис. 1). Молекулы феромонов, как правило, полярны, они имеют низкие температуры кипения и поэтому высоколетучи.

Далее...