В 1905-1907 годах на 35-м километре малого кольца Московской окружной железной дороги через Москву-реку был построен железнодорожный мост. После убийства в 1905 году московского генерал-губернатора, великого князя Сергея Александровича, мост был назван Сергиевским, а в 1920-х годах переименован в Андреевский по названию расположенного поблизости монастыря, основанного еще в XVII веке. Конструктивное решение моста принадлежало выдающемуся русскому ученому и инженеру Л.Д.Проскурякову и инженеру П.Я.Каменцеву, а архитектурное - профессору Академии художеств А.Н.Померанцеву, автору сооружений малого железнодорожного кольца (вокзалов, депо, мостов и пр.). Самая известная работа зодчего - Верхние торговые ряды на Красной площади (нынешний ГУМ).

По первоначальному проекту Андреевский мост был точной копией Краснолужского моста, спроектированного теми же авторами и построенного выше по течению реки на 38-м километре малого кольца железной дороги. Мосты-близнецы соединяли берега Москвы-реки в основании петли, которую делает русло вокруг Лужников: Андреевский - со стороны Нескучного сада, Краснолужский - со стороны Берсеневской набережной.

Согласно приказам Министерства путей сообщения 1897-1898 годов железо, чугун и сталь для мостов и путепроводов Московской окружной железной дороги должны были удовлетворять самым строгим техническим условиям. В договорах на их изготовление и сборку указывалось, что "все без исключения материалы для пролетных строений должны быть русского производства, все полуобработанные материалы должны быть удостоверены клеймами и накладными поставляющих их русских заводов, все железо, включая и заклепки, должно быть литое". Эти требования выполнялись неукоснительно. Весь камень для строительства моста испытывался на прочность и морозостойкость.

Надводная часть Андреевского моста представляла собой стальное арочное пролетное строение длиной 135 метров, шириной - 9,8 метра и высотой подъема арки - 15 метров. Снаружи каждой арочной фермы в уровне проезжей части были устроены тротуары. Примыкающие к мосту с обеих сторон боковые пролеты шириной 18,44 метра каждый с фасадов закрыты декоративными каменными арками. Все четыре опоры, облицованные гранитными блоками, стояли на деревянном свайном фундаменте. На двух береговых опорах, увенчанных башнями, были устроены металлические обходные галереи. По ним в начале ХХ века проходили бурлаки, ведущие суда по Москве-реке.

Правительство Москвы решило сохранить этот памятник архитектуры и инженерной мысли - Андреевский мост: снять его с опор, перенести на полтора километра вниз по течению реки и поставить в новый створ на новые опоры. В результате старый мост на новом месте, накрытый светопрозрачным покрытием, стал торгово-пешеходным с мраморными полами и эскалаторами, соединив Центральный парк культуры и Нескучный сад с Фрунзенской набережной и Хамовниками, и назван Пушкинским.

На прежнем его месте построен автодорожный мост Третьего транспортного кольца и новый железнодорожный, оба называемые Андреевскими.