Документ взят из кэша поисковой машины. Адрес
оригинального документа
: http://www.chemport.ru/datenews.php?news=389
Дата изменения: Unknown Дата индексирования: Tue Apr 12 13:56:03 2016 Кодировка: Windows-1251 |
поиск |
Новости химической науки > Синтетический дайджест XII12.3.2007 ![]() ![]() В сегодняшнем выпуске дайджеста: эффективный синтетический подход к аналогам стероидов; способ получения 3-аминоимидазопиридинов с помощью четырехкомпонентного сочетания; разработка многокомпонентного способа получения борорганических наноструктур и синтез 1,3,5-трикарбонильных производных.
Де Мейжер (A. de Meijere) и соавторы из Университета Георга-Августа (Готтинген) и Австралийского Национального Университета описывают новый подход к синтезу четырехчленных стероидных скелетов. Предлагаемый подход основан на последовательном применении кросс-сочетания Штилле и реакции присоединения Дильса-Альдера. Разработанный протокол позволяет получать стероиды с заместителями у атомов углерода C-6 и C-7.
Последовательность реакций начинается с доступного и энантиомерно чистого бициклического енона, который селективно превращается в цис- или транс-конденсированный станнан 1 (на схеме показан транс-изомер). Другой участник кросс-сочетания - трифлат 2, продукт каталитического процесса - транс-диен 3.
Обработка диена 3 N-метилмалеидом приводит к образованию аддукта 4. Из транс-диена 3 было получено шесть стероидоподобных аддуктов, каждый был получен в энантиомерно чистом виде. Удаление 1,3-диоксолановой и трет-бутильной защитных групп приводит к образованию биологически активных 6,7-дизамещенных стероидных аналогов, представленных целевым соединением 5.
ДиМауро (E. F. DiMauro) и Кеннеди (J. M. Kennedy) предлагают интересный подход к синтезу имидазо[1,2-a]пиридинового скелета. Исходным соединением является коммерчески доступный пинаколовый эфир 2-аминопиридин-5-борной кислоты 1. Синтетическая стратегия заключается в использовании циклизации 1, сопровождающейся реакцией Сузуки, приводящей к образованию гетероциклического 5,6-конденсированного скелета 1.
Методика требует последовательного введения в реакционную смесь четырех компонентов (1, альдегида, изоцианида и арилбромида). Реакция промотируется микроволновым излучением. Авторы обнаружили, что реакция имеет широкий синтетический потенциал.
Кей Северин (Kay Severin) из Политехнического Института Лозанны разработал новую синтетическую стратегию для дизайна борсодержащих макроциклов и дендримеров. Конденсация арил- и алкилборных кислот с 3,4-дигидроксипиридином приводит к образованию пентамерных макроциклов, в которых пять борэфирных групп соединены дативными связями B-N [3].
Наличие амино- или альдегидной группы в мета-положении арилборных строительных блоков не мешает макроциклизации. Это обстоятельство позволяет осуществлять реакцию функционализированных борных кислот, дигидроксипиридиновых лигандов и аминов или альдегидов соответственно.
Петер Лангер (Peter Langer) и соавторы из Университета Грайсвальда получили библиотеку 1,3,5-трикарбонильных производных с помощью реакции 1,3-бис(силил-енольных эфиров) с ацилхлоридами в мягких условиях. Выходы зависят от типа использованного ацилхлорида.
Источники: [1] Org. Lett. 2007, 9, 517; [2] J. Org. Chem. 2007, 72, 1013; [3] J. Org. Chem. 2007, 72, 2129; [4] J. Org. Chem. 2007, 72, 1957. метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Синтетический дайджест XII" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
11.4.2016 Самая длинная линейная цепь из атомов углерода 7.4.2016 Синтезирована новая двумерная форма бора 4.4.2016 Были окна стеклянные - станут окна деревянные 31.3.2016 Катализатор Граббса решит проблему старых покрышек 28.3.2016 Позитроны определяют строение диоксида титана 24.3.2016 Новый поворот в деле об ароматичности Подписка на новости
Новости компаний
21.03.16
|
Химический портал
Все новости
Ваш электронный билет на выставку 'Аналитика Экспо 2016' 28.01.16 | ИндаСофт, ООО Семинар 'Организация ВЛК в ЛИМС' 2016 12.02.16 | ЭКОС-1, ЗАО СЕМИНАР 'Использование спектрометрических методов в прикладных..." 12.02.16 | ЭКОС-1, ЗАО Семинар 'Аналитические методы в фармацевтике. Новые разработки..." 12.02.16 | ЭКОС-1, ЗАО Конкурс ФБУ 'РОСТЕСТ-Москва' на соискание Знака качества в 2016 г. Подписка на новости
|