Новости химической науки > Определена абсолютная конфигурация горьких кислот хмеля

В процессе варки пиво приобретает свой горький вкус и аромат благодаря горьким кислотам, источником которых является хмель. Исследователи из Сиэтла сообщают, что они определили абсолютную конфигурацию этих горьких кислот - гумулонов и изогумулонов (а также нескольких их производных), с помощью рентгеноструктурного анализа.

Гумулоны представляют собой бактериостатические вещества хмеля (Humulus lupulus), они играют роль природных консервантов. Когда сусло нагревается вместе с хмелем, образуются продукты перегруппировок, обладающие горьким вкусом и придающие пиву его характерны запах - изо-альфакислоты или изогумулоны.

Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201208450

Также вместо хмеля в ряде случаев пивоварами используется экстракт хмеля, содержащий более устойчивые тетрагидро-изо-альфакислоты. При перегруппировке гумулонового скелета в этом случае шестичленный цикл перегруппировывается в пятичленный. В результате перегруппировки теоретически может образоваться два типа продуктов - цис-изогумулоны и транс-изогумулоны.

В шестичленном цикле исходного гумулона один из атомов цикла оптически активен, однако его абсолютная оптическая конфигурация (о S- или о R-изомере идет речь, когда мы говорим о природных гумулонах), до настоящего времени была неизвестна.

Исследователи из группы Вернера Камински (Werner Kaminsky) смогли определить абсолютную оптическую конфигурацию хирального атома углерода в природном гумулоне с помощью метола рентгеноструктурного анализа. Поиск ответа на этот вопрос представлял собой непростую задачу, поскольуц в результате изомеризации гумулонов образуется большое количество близких по строению соединений, каждое из которых должно быть выделено, очищено, при этом желательно конвертировать кислоты в соответствующие соли. Полученная исследователями из группы Камински информация об абсолютной конфигурации противоречит ряду опубликованных ранее литературных данных, что, в итоге, вызывает вопрос - насколько косвенные методы (основанные, например, на эффекте Коттона) полезны для исследований подобного рода.

Благодаря новой информации исследователям удалось определить детальный механизм перегруппировок гумулонов, протекающих при пивоварении. Чем же так интересна абсолютная конфигурация гумулонов? Предполагается, что горькие кислоты хмеля обладают противовоспалительным эффектом, могут использоваться в лечении диабета и некоторых опухолевых заболеваний и даже в борьбе с лишним весом (хотя и стоит напомнить, что чрезмерное потребление пива опасно для здоровья).

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201208450

метки статьи: #аналитическая химия, #биохимия, #бытовая химия, #органическая химия