Новости химической науки > Трехзвенные катенаны - уже не проблема

Химики из США получили короткоцепочечные трехзвенные катенаны, сделав первый шаг по направлению к созданию принципиально новой, гибкой формы полимеров.

Фрейзер Штоддарт (Fraser Stoddart) с коллегами из Университета Калифорнии получили самоорганизующиеся [3]катенаны - три макроциклических молекулы которых связаны наподобие звеньев цепи. Конечная цель исследования - создание поликатенанов, от которых, по словам Штоддарта, ожидается проявление свойств, коренным образом отличных от полимеров, известных к настоящему времени.

Говоря об отличиях обычных полимеров от поликатенанов, Штоддарт сравнивает обычные полимеры со стальным стержнем, а поликатенаны - со стальной цепью. Он отмечает, что оба объекта прочны, однако гибкая цепь может быть использована в большем числе практических приложений, сохраняя свою структурную целостность и прочность.

Макроцикл циклобис(паракват-пара-фенилена) (синий) связывается с двумя краун-эфирами (красные), образуя цепь. (Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b716245f)

[3]Катенан Штоддарта состоит из центрального электронооттягивающего макроциклического циклобис(паракват-пара-фенилена), который в условиях проведения реакции разрушается, захватывает два электронодонорных краун-эфирных макроцикла, после чего восстанавливает циклическую структуру и образует трехзвенную цепь. Катализируемая йодом обратимая реакция размыкания макроцикла протекает в условиях термодинамического контроля, при этом 'молекулярная цепь' является термодинамически благоприятным продуктом.

Получающийся в результате реакции [3]катенан выделен с выходом 91%. Штоддарт уверен, что есть еще запас стабильности макроциклических соединений, достаточный для получения катенанов с большим числом звеньев.

Источник: Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b716245f

метки статьи: #нанотехнологии, #органический синтез, #химия полимеров