Стирол (винилбензол, фенилэтилен), молекулярная масса 104,14; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл.- 30,6 њС, т. кип. 145 њС; 0,9059; 1,5467; ркрит 3,81 МПа, tкрит 369 њС; h 0,763 мПас (20 њС); g 32,2 мН/м; уравнение температурной зависимости давленияпара. lgp (Па) = 6,08201 + 1445,58/ /(209,43 + t); 178,56 кДж/(моль К); 10,3 кДж/моль, 36,9 кДж/моль, 74,5 кДж/моль, - 147,36 кДж/моль, -4262,8 кДж/моль; (газ) 0,345 кДж/(моль К). Растворим в большинстве органических растворителей; растворяет органические соединения, в том числе полистирол и др. полимеры. Растворимость в воде 0,032% по объему (20 њС), воды в стироле - 0,07%. С водой образует азеотропную смесь (66% стирол по массе, т, кип. 34,8 њС). С солями Cu(I) и Ag дает комплексные соединения, которые обычно используют для выделения стирола из различных смесей или для его очистки.
Обладает свойствами ароматических соединений и олефинов. Присоединяет в боковую цепь С12 и Вr2 с образованием моно- или дигалогенидов (р-цию с Вr2 в ССl4 применяют для количественного определения стирола), с HBr, HCl и HCN дает продукты присоединения по правилу Марковникова. Легко окисляется; в зависимости от природы окислителя образует различные продукты, например:
Гидратация стиролf в присутствии солей Hg(II) с последующим взаимодействием с NaBH4 приводит к a-фенилэтиловому спирту - важному продукту в парфюм. промышленности:
В присутствии АlСl3 взаимодействует с бензолом с образованием 1,1-дифенилэтана.
Для стирола характерна способность к быстрой термин, полимеризации в полистирол. Легко сополимеризуется с большинством виниловых сомономеров, например, с акрилонитрилом (см. АБС-пластик), a-метилстиролом, малеиновым ангидридом. бутадиеном (см. Бутадиен-стирольные каучуки).
Стирол содержится в стираксе. найден в каменноугольной и буро-угольной смолах, продуктах термической деструкции органических соединений, продуктах крекинга и пиролиза углеводородных газов и нефтепродуктов.
Основные промышленные методы синтеза стирола: 1) дегидрирование этил-бензола в присутствии Fe2O3, промотированного СrO3, KOH(NaOH) или V2O5 в газовой фазе при 580-650 њС; реакция идет с поглощением тепла (DH 124 кДж/моль). Этим способом получают до 90% мирового производства стирола
Процесс осуществляют в адиабатическом или изотермическом режиме. В первом случае энергоносителем служит перегретый до 800-900 њС -водяной пар, который смешивают с пара.и этилбензола в соотношении (10-14):1; при этом полученная смесь поступает на катализатор с температурой 640 њС, а уходит из зоны реакции с температурой 580 њС. Изотермический процесс проводят в трубчатом реакторе при 580-610 њС; тепло подводят путем непрямого теплообмена реакционной массы с теплоносителем (дымовые газы, расплавы солей), что позволяет регулировать температуру реакции. Полученный стирол очищают вакуумной дистилляцией с добавлением труднолетучих ингибиторовполимеризации (трет-бутилпирокатехин, гидрохинон).
3) Метатезисэтилена со стильбеном. полученным окислением толуола в присутствии РbО2 или Вi2О3, по реакциям:
Стирол может быть также получен димеризацией бутадиена с последующим окислительным дегидрированием получающегося 4-винилциклогексена:
Стирол - мономер в производстве полистирола (в том числе ударного полистирола и пенополистирола), АБС-пластиков, бута-диен-стирольных каучуков, термоэластопластов, сополимеров с акрилонитрилом, винилхлоридом; сополимеры с дивинилбензолом - сырье для ионообменных смол; реакционноспособный растворитель полиэфирных смол, модификатор алкидных смол.
Т. всп. 34,4 њС, т. воспл. 490 њС. Умеренно токсичен; вызывает раздражение слизистых оболочек верх. дыхат. путей, головную боль, расстройство центральной и вегетативной нервной системы. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 5 г/кг (белые мыши, внутрижелудочно).
Объем мирового производства около 12 млн. т в год (1987). Основные производящие страны - США, Япония, ФРГ, Нидерланды.