главная > справочник > химическая энциклопедия:

Алкалоиды

Алкалоиды (от позднелат. alcali-щелочь и греч. eidos-вид), азотсодержащие орг. основания прир. (преим. растительного) происхождения. Помимо С, Н и N молекулы алкалоида могут содержать атомы S, реже-С1 или Вг. Обычно алкалоидам присваивают тривиальные названия, используя видовые или родовые названия алкалоидоносов в с прибавлением суффикса "ин", например атропин(выделен из растения Atropa belladonna), стрихнин (выделен из Strychnos nux Vomica). Наиб. принятая классификация алкалоиды основана на строении углеродно-азотного скелета молекулы (напр., изохинолиновые алкалоиды, пептидные алкалоиды, пиридиновые алкалоиды, пуриновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды, хинолиновые алкалоиды). алкалоиды классифицируют также по филогенетич. признаку, объединяя в одну группу все соед., выделенные из растений одного рода (напр., алкалоиды дафнифиллума. алкалоиды ипекакуаны, алкалоиды ликоподиума). Иногда алкалоиды систематизируют по их биогенетич. предшественникам, различая группы алкалоидов, в биосинтезе которых участвуют орнитин и пролин. лизин. фенилаланин. триптофан, антраниловая кислота и гистидин. Однако такая классификация часто не позволяет однозначно отнести тот или иной алкалоид, особенно сложной структуры, к определенной группе.

Выделено неск. тысяч алкалоидов. Содержание их в растениях невелико (0,001-2%), однако известны уникальные растения, в которых оно достигает 10-18% (напр., хинное дерево, листья табака, трахелантус). Часто алкалоиды локализуются лишь в определенных органах растения, например в листьях, семенах, клубнях, корнях, коре. Хим. структура и содержание алкалоидов в растении обычно сильно зависят от периода вегетации растения и места его произрастания. Многие алкалоиды, особенно сложного строения (напр., морфин, хинин), специфичны для растений определенных родов и даже семейств, что широко используется для установления их филогенетич. родства.

Большинство алкалоидов - гетероциклич. соединения. В растениях они существуют обычно в виде солей орг. кислот.

Алкалоиды экстрагируют (обычно с помощью СНС1₃ или С1СН₂СН₂С1) из предварительно смоченного щелочными агентами (NH₄OH, Na₂CO₃ и др.) растит. сырья либо непосредственно из этого сырья водным раствором кислоты или спиртом. например метанолом. этанолом.

Структурное многообразие и относит. доступность алкалоиды позволяют широко использовать их в кач-ве модельных соед. при изучении взаимосвязи структуры с физиол. активностью или физ.-хим. свойствами. Некоторые алкалоиды - сильные яды (напр., стрихнин, тубокурарин). Многие алкалоиды обладают специфическим, зачастую уникальным физиол. действием и используются в медицине (напр., атропин. кодеин, кофеин, папаверин, эфедрин).

Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955; ЮнусовС.Ю., Алкалоиды. Справочник, 3 изд.. Таш., 1981; Boit H.-G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, В., 1961; Pelletier S. W., Chemistry of the alkaloids, N.Y., 1970. © М. С. Юнусов.