главная > справочник > химическая энциклопедия:

Глюкоза

Глюкоза (от греч. glykys-сладкий), мол. м. 180,6; моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в свободном виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Ее остаток входит в состав многих олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов. гликолипидов. липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов.

В природе встречается только D-глюкоза, которая выделена в виде двух аномеров: и глюкопиранозы (соотв. ф-лы I и II). Первая кристаллизуется из воды в виде моногидрата с т. пл. 83њС; для безводной формы т. пл. 146њС, + 112,2њ (вода). Аномер кристаллизуется из пиридина или некоторых др. растворителей; его т. пл. 148-150њС, +18,9њ (вода). В водном растворе устанавливается динамич. равновесие между несколькими таутомерами: и формами D-глюкофуранозы (ф-лы соотв. III и IV) и D-глюкопиранозы, открытой альдегидной (V) и ее гидратной формой (VI). Содержание и глюкопираноз составляет соотв. ок. 64 и 36%, др. таутомеров - менее 1%. Равновесное +52,7њ. Самый устойчивый таутомер- -глюкопираноза в конформации кресла (ф-ла VII).

При восстановлении D-глюкоза образуется сорбит. при окислении альдегидной группы - D-глюконовая кислота, при окислении последней-двухосновная сахарная кислота (дополнительно окисляется первичная гидроксигруппа), при окислении только первичной гидроксигруппы (при защите альдегидной)-D-глюкуроновая кислота.

Основные пути метаболизма D-глюкозы: 1) гликолизи аэробное окисление до СО₂ и Н₂О, в результате которых образуются АТФ и др. макроэргич. соединения; 2) синтез олиго- и полисахаридов; 3) превращение в пентозы и др. простые сахара в пентозофосфатном цикле. О биосинтезе D-глюкозы см. Глюконеогенез

В промышленности глюкозу получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного или кукурузного крахмала. Практический интерес представляет разработка способов получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов с. х-ва и бумажной промышленности.

Количественно глюкоза определяют спектрофотометрич., поляриметрич. и хроматографич. методами. При газохроматографич. определении глюкозу предварительно переводят в более летучие соед., например в ацетаты сорбит. или нитрил глюконовой кислоты, наиболее специфич. метод определения D-глюкозы - ферментативный, для проведения которого используют фермент глюкозооксидазу, катализирующую в аэробных условиях окисление , с образованием глюконолактона и Н₂О₂. Выделившиеся продукты количественно определяют различными методами.

Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. в пищ. промышленности, в производстве аскорбиновой и глюконовой кислот, биотина и др. Брожение глюкоза, содержащейся в соке винограда и фруктов, - одна из стадий в производстве вина, а содержащейся в гидролизатах крахмала и древесины - в производстве этанола.

Лит.: Производство кристаллической глюкозы из крахмала. М, 1967; Химия углеводов, М., 1967; Методы исследования углеводов, пер. с англ., М., 1975; С тепа нен ко Б. Н., Химия и биохимия углеводов .моносахарид.), М., 1977; Кендыш И.Н., Регуляция углеводного обмена, М., 1985. &ciopy; Л.И.Линевич.