АМИНОГЛИКОЗИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ, содержат в молекуле остатки аминосахаров.
Большинство А.а.-гликозиды, агликоны которых представляют собой аминоциклогексанолы
(такие антибиотики наз. аминоциклитолами).
А.а. и их соли - бесцв. кристаллы; хорошо раств. в воде, не раств. в
орг. растворителях. Продуцируются актиномицетами и некоторыми видами бактерий
из рода Bacillus. Каждый продуцент синтезирует комплекс структурно близких
антибиотиков. В промышленности А. а. получают микробиол. синтезом в ферментерах;
из культуральной жидкости сорбируют карбоксилсодержащими катионитами. Выделяют
обычно монокомпонентные препараты, в которых строго ограничивается содержание
примесей родств. компонентов. Реже применяют многокомпонентные препараты,
напр. гентамицинсмесь гентамицинов С1, ClA, C2
(см. ниже).
Наиб. значение имеют производные стрептидина [ф-ла I; R = C(NH2)=NH,
R' = OH] и 2-дезоксистрептамина (I; R = R' = Н). Важнейшие из них перечислены
в таблице.
Для хлоркальциевого комплекса состава (II*3НС1)2 СаС12.
б
Для гидрохлорида. в Для сульфата.
г
В ф-ле IX двойная связь между атомами С в положениях 4' и 5'.
А. а. угнетают синтез белков микроорганизмами, обладают бактерицидной
активностью в отношении стафилококков, большого числа грамотрицательных
микроорганизмов и микобактерий туберкулеза. Не всасываются из желудочно-кишечного
тракта. Применяются для лечения заболеваний, вызванных грамотрицательными
микроорганизмами или смешанной микрофлорой, гнойных заболеваний кожи, инфицированных
ран и др. Обладают нефро-и ототоксичностью. Стрептомицин получил Наиб.
распространение для лечения туберкулеза; для этого же применяют и канамицин.
Использование препаратов неомицина ограничено из-за их высокой токсичности.
Широкое применение А. а. в медицине обусловило появление новых форм
микроорганизмов, устойчивых к некоторым из этих антибиотиков. Такие микроорганизмы
способны вырабатывать ферменты, инактивирующие А. а.
путем ацилирования определенных амино- и гидроксигрупп; например, у производных
2-дезоксистрептамина ацилируются группы в положениях 3, 2', 3', 4', 6',
2" (у стрептамицина-гидроксигруппа в положении 3"). Синтезированы "полусинтетич."
А. а., в которых удалены или экранированы указанные группы. Подобные препараты
не м. б. субстратами бактериальных ферментов и не инактивируются ими. Практич.
применение нашли дибекацин (X) и амикацин [ф-ла IV, в положении 1 вместо
NH2 находится NHC(O)CH(OH)CH2CH2NH2].
Последний активен к большинству резистентных форм микроорганизмов и эффективен
для лечения тяжелых инфекций.
Лит.: Производство антибиотиков, под ред. С. М. Навашина, М., 1970. А. Д. Кузовков.
