главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕРБЕРИН

БЕРБЕРИН, диизохинолиновый алкалоид. содержащийся в растениях семейств лютиковых (Ranunculaceae), барбарисовых (Berberidaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), рутовых (Rutaceae) и др. Светло-желтые кристаллы. т. пл. 144њС Раств. в воде (19%) и этаноле (1%). Известны 3 формы берберин: четвертичное аммониевое основание (ф-ла I), аминоспирт (II) и аминоальдегид (III). Форма I существует только в растворах. берберин кристаллизуется из воды или водного раствора этанола с 5,5 молекулами Н₂О, при 100њС теряет 3 молекулы Н₂О, при 160њС разлагается. Из хлороформа выделяется в виде комплекса с 1 молекулой СНС1₃ (т. пл. 179њС). Вступает в реакции, характерные для аминоспиртов и аминоальдегидов, например в реакции Канниццаро и Гриньяра, взаимод. с гидроксиламином с образованием альдоксима. Соли берберин окрашены в желтый или желто-красный цвет; т. пл. сульфата 270 њС, пикрата 234 њС, иодида 262 њС (с разл.), хлорида 189њС.

Количественно берберин определяют фотометрически по интенсивности окрашивания р-ров в присутствии Вr₂ при подкислении, а также гравиметрически или титриметрически с пикролоновой кислотой (нитрофенилнитрометилпиразолоы). Получают берберин в виде сульфата из корней барбариса обыкновенного (Berberis vulgarus) и луба барбариса амурского (Berberis amurensis), содержащих соотв. 1,5 и 1,7% берберин

берберин снижает артериальное давление, ослабляет сердечную деятельность, вызывает сокращение гладкой мускулатуры матки и кишечника, усиливает отделение желчи. Применяют для лечения лейшманиоза и малярии, а также как желчегонное ср-во. ЛД₅₀ 9,55 мг/кг (белые мыши; внутривенно).

Лит.: С а д р и т д и н о в Ф. С, К у р м у к о в А. Г., Фармакология растительных алкалоид.в и их применение в медицине, Тащ., 1980; Shamma M., The isoquinoline alkaloids, v. 1, N.Y., 1972, p. 308-11. В. И. Виноградова.

Дополнительная информация: "Берберин: химические и физические свойства".