главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОТИАЗОЛ

БЕНЗОТИАЗОЛ, мол. м. 135,13; желтая жидкость с неприятным запахом; т. кип. 229-231 њС; d₄²⁰ 1,2384, n_D²⁰ 1,6385;

плохо раств. в воде. хорошо - в спирте. эфире, ацетоне. CS₂; перегоняется с водяным паром. Проявляет основные свойства. С минер. кислотами образует соли, с солями тяжелых металлов (AuCl₃, PdCl₄, Р1С1₄) - яркоокрашенные плохо растворимые соединения. Сплавление со щелочами или металлическим К приводит к о-аминофенолу. С алкилгалогенидами образует соли бензотиазолия. Электрофильное замещение идет в положение 6, а если оно занято - в положение 4; аминирование NaNH₂, металлирование бутиллитием - в положение 2. Заместители в бензотиазоле (Hal, ОН, SH, NH₂) легко обмениваются с нуклеофилами, например:

2-Алкилбензотиазолы взаимод. с окислителями. металлирующими и ацилирующими агентами по метиленовой группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к цианиновым красителям (см. Поли.метиноеые красители). бензотиазол и его производные получают по реакциям:

Производные бензотиазол - противомикробные средства. фотосенсибилизаторы в цветной и ИК-фотографии; каптакс - ускоритель вулканизации и ингибитор старения каучуков.

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395-583; Иванский В. И., XiiNoifl гетероциклических соединений, М., 1978, с. 196-99; Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 1981, с. 246-49. бензотиазол И. Горин.