Документ взят из кэша поисковой машины. Адрес оригинального документа : http://www.chem.msu.ru/rus/vmgu/123/147.pdf Дата изменения: Tue Sep 4 16:38:32 2012 Дата индексирования: Mon Feb 4 01:41:12 2013 Кодировка:

в

°

`е



. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

147

615.332:577.182


.. , .. *, .. * ( ; e-mail: sig@genebee.msu.su)
.

: , , -, , .

, , , . ­ . , . , .. . , , [1]. , .. [2, 3]. . [4]. , , . , ,

. , , , .. . . , D- ­ , , 50­70 , L- [1]. : , , . . L-, 8­10 D-. , . D/L 5 ( ) 2 , , . (80­160 ) (5­10 ) [4]. -

* . .. .


148

. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

. 15% , , , 85% [5]. , () [3, 6]. , , : , ? , , .

, , , , , , . . , , , , . , . , ­ ( ) [7, 8].
1

, Atenolol Nicardipine Propranolol Sotalol Verapamil Amlodipine Clopidogrel () Cycloserine Omeprazole Adrenalinum Aminoglutethimide Amphetamine sulphate Glutethimide Deprenyl Baclofen Chlorpheniramine Econazole Ibuprofen Miconazole S- R- S- S- S- D- S- L- R- S- R- L- L- S- R- S- R- D- D- R-


. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

149

. 1. , : a ­ ; , ­ , L- D-; , ­ ­ L- D- ( [1])

. 1 , : , , . . , . , , ( «chiros», ). () , . D- L- (. 1). . . , . (1891), (1906) (1949) [9]. HOCH2­CH(OH)­CHO, -

, . 2 . . 2, , . 2, , H OH, , , CHO CH2OH , . , : , .. , , (H OH) ; , , (. 2, ). , (H OH ); , .

. 2 . ,


150

. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

, , , CHO ( ) , CH2OH ( ) , , H- OH . D, ­ L. D- , , D-(d)- , D , (d) . D-(+)- , . , , , D- , D-. D- , ­ . (+)- D- . , , , D- (, 1951). , , , D- , [9]. 1811 . [10]. , . .

, , , , . , , . , , . . , , . . , . [11]. , , ( D- = 589 ). , . , , : () () [12]. ( ) - (). , : [13].


. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

151

. . , 1960 . , , . , , , .. . 1960- , , ; . , () -

, , . 3 , = 264 5-, 6 -3. , (, []D) . . 3 . ([]), ­ ([]) [14, 15]. ( ) [16]. ( ) -

. 3. , 5-, 6 -3, : 1 ­ , 2 ­ , 3 ­ -, 4 ­ , 5 ­


152

. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

, [10]. = l ­ r ( l r ­ , ), , . ­ [] = /(100l), ­ , , (), c ­ (/), l ­ (). ([]) = []/3300 , (D = Dl ­ Dr) : = D/(l), ­ (/); l ­ (). () [ (]()] , (. 3). , . , , , , , , . () . , L D-. . . . , -

[17]. , , , , , . , (Penicillium glaucum) . , . , , . , . , . , , . i- , d- l- ; i- .. , .. , i - d- l-. . , , , . , , , , .. ,


. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

153

, , , . , . , , , , , , . . , . , , , , , , [17]. , , ­ , C4H4O6Na(NH4)в4H2O. .. , 28° , . . , D-, ­ L-. , . «» , . , , L- D- . -,

, . , i- . , . , . : DL DL- , . L- N--D-. , , [8]. , . N- , . (±) , , , . , , . [18­2 0 ]. , , (. 2). , ( , ..) ­ . -


154

. . -. . 2. . 2012. . 53. 3
2 . []D ()
a

2--1- 1-(1-) 1 -(2-) - 3-- - --8- -10- -10 ,'- ,0'- 6,6'- -2,2' 0,0'-- n - - L --5-
5

89,14 135,21 394,45 294,38 294,38 285,46 149,23 165,23 156,26 155,18 285,33 171,24 171,24 121,18 324,41 324,41 212,3 334,4 360,48 311,21 200,23 232,30 250,74 234,2 258,31 332,2 386,36 147,13 150,18 134.09 152,15 214,3 232,8 181,3 147 18 129,1 150,09 225,2 5S 2S, 3S 2R, 3R 1R, 2R 5R 1R, 2R, 5R 1R, 2R, 5R 2S 2S, 3S 2S 2R, 3R 1S, 3S 1R 1R R S S R, R 1R, 2R,5R 1R, 2R, 5R

­10,1 () +38() ­127 () ­109() +229() +46() +17,9 () ­41 (B-HCL) ­50 (B-) ­3 2 ( ) ­132() +81,35 () +39 () + 230 () ­ 7 ( ) ­1 3 9 ( )

­9 2 ( ) +48 () + 43 () +32 ()

­118() + 132 () +31 (6 . l) ­2 ( ) ­1 5 6 ( ) ­93 ()

­1 2 ( ) ­1 2 ( ) + 115 ()

. : ­ , ­ , ­ , ­ , ­ , - () , ­ [11].


. . -. . 2. . 2012. . 53. 3

155

, , Co(En)3 , Ni(Phen)3 , - Co(En)2(NO)2+ Co(EDRA)­. , , , , , [21, 22]. , , , . [23], , ,

3+

2+

. . 3 [24, 25]. , , , . .
3

, , ; () ; ( «Acetyl cellulose Woelm», . . 6) , (N--L-)( II) 2- - 50 100 , N- --.

()

1. Lehninge r A., Cox N. // P r i n c i p l e s o f B i o c h e m i s t r y. World Publishers. N.Y., 1993. P. 58. 2. .., .., .. // . ., 1973. 3. Williams K., Lee E. // Drugs. 1985. 30. P. 333. 4. .. // . 1998. 1. . 49. 5. .., ., . // . 1991. 4­5. . 98. 6. .., .. // . . . 1992. 28. . 1929. 7. ., . // . . 1. ., 1978. . 608. 8. ., . // . . ., 1966. . 80. 9. .. // . . 2. ., 1967. . 148. 10. . , , , . / / . ., 1967. 11. ., . // . ., 1976. . 246. 12. Adler A. I., Greenfield N. I., Fasman G. D. // Methods in Enzymology. 27D. / E d . b y .H.W. Hirs, S.N. Timasheff. 1973. P. 675. 13. . // . ., 1980. 14. . , K. // . . . , 1962. 15. ., . // . . 2. ., 1984. . 63. 16. ., ., . / / . . . . ., 2010. 17. .. // . . 1. .;., 1953. . 506. 18. Boyle P. H. // M e t h o d s o f O p t i c a l r e s o l u t i o n . Q u a r t . R e v. 1971. P. 323. 19. Wilen S. // Resolving Agents and Resolutions in Organ i c C h e m i s t r y. To p i c s i n S t e reochemistry. Vol. 6. Wi l e y, 1971. P. 107.


156 20. Raban M., Mislow K. // Topics in Stereochemistry. Vol. 2. Wi l e y, 1967. P. 199. 21. Sargeson A.M. // Chelating Agents and Metal Chelates / Ed. by F.P. Dwyer, D.P. Mellor. N.Y., 1964. P. 193. 22. ., . / / . ., 1973.

. . -. . 2. . 2012. . 53. 3 23. ., .. // . . 1968. 37. . 1327. 24. Hai s I.M., Mace k K. / / P a p e r C h r o m a t o g r a p h y. N . Y. , 1963. P. 450, 580. 25. Mari ni ­B e t t ol o G. / / T hi n L a ye r Chrom a t ogra phy. E l sevier. N.Y., 1964. P. 9.
01.02.12

OPTICAL ISOMERISM AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF MEDICAL PREPARATIONS
I.G. Smirnova, G.N. Gildeeva, V.G. Kukes (Division of Chemistry of Natural Compounds)
Interrelation of Isomerism and Pharmacological Activity of Drugs is Considered.

Key words: drags, optical isomerism, UV-spectroscopy, circular dichroism, pharmacological activity.
: ­ , . . (sig@genebee.msu.ru); ­ . .. , , .. (gildeevgn@rambler.ru); ­ . . .. , , (elmed@yandex.ru).