|
Учебные материалы
Избранные учебные материалы к курсу лекций по органической химии
ИТОГИ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ от 1 МАРТА 2005 г.
Число работ = 91. Кол-во работ, написанных одним почерком 2 пары = 4.
ОСНОВНЫЕ ОШИБКИ.
1.Введение D через p - TsOH . Я просил этого не делать. Меня не поняли 12 чел . При этом 11 человек сделали это с ошибками.
2.Не следует бромировать толуол без к-ты Льюиса в АсОН . Обычно берут Fe или FeBr3 (11 чел.).
3.Не указали образование 2-х изомеров при нитровании или сульфировании (+ деление) (11 чел.)
4.Нельзя вводить D вместо t - Bu . Будет смесь продуктов (12 чел.). Тем более нельзя использовать i - Pr . (4 чел.).
5.Нельзя избирательно дейтерировать толуол в пара- положение при использовании DCl или D2SO4 . Будет смесь с продуктами орто - дейтерирования . (22 чел.).
6.Алкилировали анилин в кольцо - 6 чел. Потом, как правило, неправильно окисляли аминогруппу (нельзя использовать KMnO4 ).
7.Алкилировали нитробензол - 4 чел.
8.Не знали правила ориентации - 3 чел.
9.После окисления метила в СООН не будет ипсо - замещения в орто - положении к СООН (4 чел.).
10.Бутиллитий не металлирует бензол или нитробензол (2 чел).
11.Толуол проще нитровать сразу, а не ч\з сульфокислоты ( это не ошибка ).
Что должен знать ОПС про перегруппировку Фриса . Механизм скорее межмолекулярный. Это фактически ацилирование арилацетатом другой молекулы арилацетата (в прис . А1С13!) В общем случае может образоваться смесь о- и п - изомеров. Заучивать отдельные примеры не обязательно, тем более, что они часто отличаются и по лит. данным. Сведения о том, что о-изомеры могут получаться при повышенной температуре часто связаны с тем, что только орто - изомеры способны отогнаться из черной, асфальтоподобной массы при высокой температуре.
ПРИМЕР ИСПОЛЬЗОВАНИЯ t - Bu ЗАЩИТНОЙ ГРУППЫ ('кочует' по всем учебникам).
|
