Документ взят из кэша поисковой машины. Адрес оригинального документа : http://chem.msu.ru/rus/teaching/djadchenko_lectures_S/S04.pdf Дата изменения: Sat Feb 27 15:37:40 2016 Дата индексирования: Sun Apr 10 17:37:12 2016 Кодировка:

. .







.

.


. .


. .

Massachusetts Institute of Technology

George BЭchi (1921 ­ 1998)





. .


(-) 1 (+ ) (+) R R O OH
O O R (+ ) O R1 (+)
1

.
2

.
D1
R1 O

D
2

(-)

2

O R
1




+ +

. . O
R OH
2

. .

(+ ) R

(-) R

D3
R1

O

(+) NMe2

2

R

2






+

. .
NM e2

R2






.

.


. .
Me



. . Me H

H

(Torreya nucifera)

O

. . Me






.

.


. .

Me

H


. .

Me

H

Me

O





. .



Me

H Me

.

.

Me H + H
Tf


. .

Me

. .

Me O

H

Me

O





. .

O





Me

.

.
+
Me Me

. .

H

Me


A

. .

O

Me

O

Me

B



+

. .

O





X R
1

.

.
Tf Tf

Y R2

Tf

. .

. .



Tf

. . Tf T f



O

Me H H

. Me
H

.
OH

HO




17



. . H
H

Me

O

H



. .

Me C 8H H H H

Me

HO







. .


AcO

.
Me

.

2

. .


NO
2

. .

A

NO

H

H CN

M eO



Me

. .
OAc


O H3C



O

.

.
Me

. .

A

NO2

D





. .



HO

3 -

. Me . 2 3 1
NO2






.

.


. .

HO

2' 1'

Me
3'

. .

3 2 1



OH





. .


O




O

.

.
Na O O OE

. .

OEt +

EtONa O

EtOH

t

. .

1) CH2I2,

2) H2 O 3) AcOH (-CO2)

Me COOEt

69-72% CH2I2







. .




.

.


. , , , . 1, ., , 1949, . 222.

. .

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH

. .

60-65 H2 O

o



CH2I2 + NaI + 90-97 %





. Na 3AsO .

4


E

C tOO

. i, H. Nemo T. Kamtan e
Me H H

.

to, Tetrahedron Lett., 1979, v. 20, p.



O

+

Cu Mg(Br)I





. .09 33

. .



EtOOC

Me

H


H

. .
O


T. Kametani, H. Nemoto, Tetrahedron Lett., 1979, v. 20, p. 3309





.

.
H
HO

""
LiAlH4 O

H


Me

. .
OH



Me

. .

EtOOC

" "
LiAlH
4

H

HO

H

. . O H Me H




T. Kametani, H. Nemoto, Tetrahedron Lett., 1979, v. 20, p. 3309
HO




Me AcO

.

.
AcO Me

1 ) Ts Cl, Py 2) Ac2O, Py

OH

OTs



. . 1) NaI, NO , DMF 2) a N
2

. .

Me

CH2 =O, HNEt HCl - H2O

AcO
2

Me HCl , NEt
2

NO

2

AcO

Me

A
NO
2

. .

NO

2