Ответы на вопросы

1. Напишите структурные формулы следующих соединений по их названиям: (S)-2-бромобутан, (R,R)-2,3-дидейтеробутан,

1.3 (-)--пинен.

2. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:

3. Для связи каждого типа в молекулах приведенных ниже соединений укажите образующие ее атомные орбитали, назовите приведенные соединения.

(CH3)4Si,
3.1	3.2

4. Напишите структуры всех изомерных соединений, имеющих указанные ниже молекулярные формулы:

4.1 C₃H₄D₂,

4.2 С₃Н₆О. Назовите их.

5. Сколько стереоизомеров может существовать для каждого из следующих соединений? Какие типы изомерии встретились Вам в этих соединениях? Назовите все соединения.

5.1	5.2	5.3

6. Предскажите распределение изотопной метки в продуктах бромирования 1-¹³C-цикло-гексена с помощью N-бромсукцинимида в СCl₄.

7. Предскажите состав следующих равновесных смесей:

1. т-BuOH + KOH т-BuOK + H₂O

2. MeOH + NH₃ MeO^- + ⁺NH₄

3. EtOH + (CH₂)₅Nli EtOLi + (CH₂)₅NH

4. NH₃ + NaH NaNH₂ + H₂

8. Бромирование непредельного спирта (1) с помощью раствора брома в апротонном неполярном растворителе привело монобромиду (2), а не к ожидаемому дибромокарбинолу. Предложите объяснение такого необычного течения реакции.

1	2

9 Какие факторы контролируют кислотность карбоновых кислот? В каких пределах может меняться их рК_a? Приведите примеры, иллюстрирующие Ваши соображения.

10 Предложите одностадийные селективные методы синтеза или селективные "one-pot syntheses" приведенных ниже соединений, исходя из доступного сырья.

10.1 С₆Н₅СН=СНBr, 10.2 C₆(CCSiMe₃)₆, например, из С₆Br₆.

11. Предскажите результат каждой из приведенных реакций:

11.1

11.2 -Пирон + N-Фенилмалеинимид

11.3 Гидрохинон + Малеиновый ангидрид

11.4Bull.Chem.Soc.Jpn. 1979, 1506.

11.5JACS 1987, 4626

12. Выскажите Ваши соображения о механизме приведенной ниже термической перегруппировки, протекающей при нагревании соединения 1 в апротонном неполярном растворителе.