ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ, получение коричной кислоты или ее производных взаимод. ароматич. альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.):
Р-цию осуществляют обычно при температуре 80-180 0C. Электро-ноакцепторные заместители (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) в ароматич. альдегиде ускоряют реакцию, электронодонорные (напр., алкил)-замедляют (если заместитель-NR'2, то П.р. не идет). В качестве кислотной компоненты м. б. использованы разл. ангидриды, содержащие в a-положении к карбонильной группе атомы H. Выход реакции 50-80%. Алифатич. альдегиды в условиях П. р. реагируют с очень маленьким выходом.
Винилог бензальдегида (коричный альдегид) реагирует с уксусным ангидридом с образованием b-стирилакриловой кислоты:
Механизм П. р. обусловлен СН-кислотными свойствами ангидрида карбоновой кислоты и включает стадию его енолиза-ции:
В некоторых случаях (гл. обр. в зависимости от природы активирующих заместителей в бензольном кольце) арил-этилен (ф-ла I) может стать главным продуктом. Ароматич. диальдегиды (фталевый, изофталевый и тере-фталевый) образуют фенилен-бис-акриловые кислоты, например:
Для синтеза a-арилкоричных кислот используют также уксусный ангидрид и сольщелочного металла соответствующей карбоновой кислоты (модификация Ольялоrо):
В условиях П. р. производные коричной кислоты образуются при взаимод. бензальдегида с солями дикарбоновых кислот, например:
Р-цию ароматич. или алифатич. альдегидов с Na-солью янтарной кислоты или янтарным ангидридом используют для получения параконовых кислот (модификация Fиттига), например:
В реакцию, подобную П.р., вступают гетероароматич. альдегиды, например фурфурол, 2-тиофенкарбальдегид и др. Р-ция открыта У. Г. Перкином-старшим в 1868.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1. M., 1948, с. 267-344;ћ Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 727-28. А. А. Соловьянов.
